El gran arco neoclásico de acceso a la ciudad (1788).
La Puerta de Madrid es uno de los monumentos más significativos de Alcalá de Henares, construido en 1788 para sustituir una antigua puerta del recinto amurallado medieval que resultaba impracticable debido a su estrechez y diseño en codo. Su inauguración oficial tuvo lugar el 4 de diciembre de 1788, gracias al patrocinio del Cardenal Lorenzana, arzobispo de Toledo, durante el reinado de Carlos III. El arquitecto encargado de dirigir las obras fue Antonio Juana Jordán, quien plasmó en esta construcción los principios del neoclasicismo que dominaba la época. Este monumento representa el último gran testimonio arquitectónico del esplendor alcalaíno en el siglo XVIII.
Desde el punto de vista arquitectónico, la Puerta de Madrid se presenta como una estructura de piedra con la tipología característica de un arco de triunfo, respondiendo al gusto estético predominante de la época. Su composición consta de tres cuerpos diferenciados: el central, más elevado, alberga un arco de medio punto rodeado de pilastras de orden dórico gigante, rematado por un frontón triangular, mientras que los cuerpos laterales presentan una altura menor con vanos adintelados. El conjunto exhibe inscripciones que conmemoran tanto al promotor como al año de finalización, creando un testimonio pétreo del patrocinio eclesiástico y la autoridad real.
El monumento ha trascendido su función original como elemento urbano, convirtiéndose en parte del imaginario visual de Alcalá. La plaza que se extiende tras la puerta, actualmente denominada Plaza Puerta de Madrid, se ha convertido en un punto de confluencia importante desde el que irradian calles históricas. La estructura ha servido incluso como escenario cinematográfico, siendo utilizada en producciones de cine clásico donde fue «romanizada» para recrear contextos antiguos, lo que demuestra su capacidad para evocar distintas épocas.
Visitar la Puerta de Madrid supone experimentar un umbral simbólico hacia el corazón histórico de Alcalá de Henares. Su contemplación permite comprender la evolución urbana de la ciudad durante la modernidad y el modo en que se preservó el acceso ceremonial a un patrimonio excepcional que engloba conventos, plazas renacentistas y la histórica Universidad. Como punto de partida para recorrer el casco antiguo, constituye una parada imprescindible para quien desee adentrarse en los siglos de relevancia cultural que caracterizan esta localidad madrileña.